miji.beLas URLs cortas son una herramienta práctica, pero precisamente por su facilidad de uso pueden provocar problemas inesperados. Si repasamos la historia, hay sucesos relacionados con las URLs cortas que van desde los que quedan en anécdota graciosa hasta los que se convirtieron en problemas internacionales. A partir de estos casos se ven los puntos a tener en cuenta al usar URLs cortas.
Lo primero que queremos presentar es el problema de que una URL corta generada aleatoriamente forme, sin querer, una palabra inapropiada. Algunos acortadores de URL generan automáticamente el slug con una combinación aleatoria de letras y números. Al generar una cadena aleatoria de 6 caracteres, en teoría existen unos 56.800 millones de combinaciones, pero entre ellas pueden aparecer por casualidad palabras obscenas o expresiones discriminatorias en inglés. También hay ejemplos en los que el slug coincide con una palabra de significado vulgar en los países de habla inglesa. Para evitar este problema, algunos servicios impiden con una "lista de palabras prohibidas" (lista negra) que se generen cadenas inapropiadas. Sin embargo, es difícil recoger todas las palabras inapropiadas de cada idioma del mundo. También hay casos en los que la escritura en rōmaji del japonés adquiere un significado inapropiado, y el filtrado multilingüe es un reto para los acortadores de URL.
El "incidente del dominio libio", ocurrido en 2010, puso de relieve el riesgo geopolítico de las URLs cortas. También había acortadores de URL que usaban `.ly`, el dominio de nivel superior de código de país de Libia (bit.ly, ow.ly, etc.). Sin embargo, en 2010 se produjo un incidente en el que el organismo de gestión de dominios de Libia confiscó el dominio `vb.ly` alegando que contenía enlaces a contenidos contrarios a la ley islámica. Este incidente mostró que los acortadores de URL que dependen del TLD de un país concreto corren el riesgo de que las leyes o las decisiones políticas de ese país les obliguen a detener el servicio de repente. bit.ly también tenía `j.mp` como dominio alternativo.
También hay casos en organismos gubernamentales y públicos en los que las URLs cortas dejaron de funcionar por errores de configuración o cambios de especificación. Si se configura por error el destino de la redirección de una URL corta publicada en un documento oficial, se envía a los lectores a una página sin relación. Después de la difusión, a veces la corrección no llega a tiempo. En Japón también, si cambian las especificaciones del acortador de URL después de que un municipio haya publicado en material impreso la URL corta de su información de prevención de desastres, existe el riesgo de que no se pueda acceder a la información durante un desastre. De estos casos se pueden extraer lecciones. Para los organismos públicos y la difusión de información importante, existe el método de operar las URLs cortas con el dominio propio de la organización, sin depender de acortadores de URL externos.
La pérdida masiva de enlaces por el cierre de servicios también es un suceso que ha ocurrido en la historia de las URLs cortas. En 2009, el acortador de URL "tr.im" anunció la suspensión temporal de su servicio, y se temió que una gran cantidad de enlaces dejara de funcionar de golpe. El anuncio se retiró más tarde. Este revuelo mostró la debilidad de que, cuando desaparece un acortador de URL, los enlaces creados con él también dejan de poder usarse. Que goo.gl de Google dejara de ofrecer su panel de administración y su API en 2019 también muestra que ni siquiera los grandes acortadores de URL garantizan la permanencia. Como medida frente a este problema, Internet Archive impulsa un proyecto que conserva los destinos de redirección de las URLs cortas en "Wayback Machine", pero el alcance de lo que se puede conservar es limitado. La lección que se puede extraer de estos casos es que, al usar URLs cortas, hay que pensar "si este enlace seguirá funcionando dentro de 10 años" y usar el dominio propio de la organización para los enlaces importantes.