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Las URLs cortas son herramientas convenientes, pero su facilidad de uso ocasionalmente provoca problemas inesperados. Desde anecdotas graciosas hasta problemas internacionales, los incidentes con URLs cortas son numerosos.
Primero, el problema de URLs cortas generadas aleatoriamente que forman palabras inapropiadas. Con cadenas aleatorias de 6 caracteres, algunas inevitablemente coinciden con palabras vulgares. Una empresa importante tuvo su URL de campana oficial coincidiendo con una palabra muy grosera en ingles.
El incidente del dominio libio de 2011 destaco los riesgos geopoliticos. Muchos servicios adoptaron el TLD `.ly` de Libia. En 2010, la autoridad de dominios de Libia confisco `vb.ly` por vincular a contenido que violaba la ley islamica. Los libros sobre gobernanza de internet estan disponibles en Amazon.
Agencias gubernamentales tambien han fallado. En 2013, una agencia federal estadounidense incluyo en un comunicado de prensa una URL corta que, por error de configuracion, enlazaba a un blog personal completamente ajeno.
Los cierres de servicios causando muerte masiva de enlaces son incidentes historicos importantes. En 2009, tr.im anuncio su cierre repentino. El cierre de goo.gl de Google probo que ni los gigantes garantizan la permanencia. La leccion: para enlaces importantes, siempre use su propio dominio.