短链接是便利的工具，但正因其轻便，有时会引发意想不到的麻烦。回顾历史，从可以一笑了之的到发展成国际问题的，围绕短链接的事件数不胜数。这些案例是教给我们使用短链接注意事项的宝贵教材。
首先想介绍的，是随机生成的短链接意外变成不当词汇的问题。多数短链接服务会以字母数字的随机组合自动生成短码。生成 6 字符随机字符串时，理论上存在约 568 亿种组合，但其中可能偶然包含英语的粗俗词汇或歧视性表达。实际上就有这样的案例：某大型企业在官方活动中发放的短链接短码，恰好与在英语圈含义极为粗俗的一个四字母单词一致，在 SNS 上引发了极大的话题 (以及笑料)。为防止此类问题，如今主要的短链接服务都实装了「禁用词清单」 (黑名单)，过滤掉不会生成不当字符串。然而语言数量无穷，要网罗所有语言的不当词汇事实上不可能。也存在日语罗马字拼写会变成不当含义的情形，多语言支持的过滤是短链接服务永恒的课题。
2010 年发生的「利比亚域名事件」凸显了短链接的地缘政治风险。受 bit.ly 与 goo.gl 成功的启发，许多短链接服务采用了利比亚的国家代码顶级域名 `.ly` (bit.ly、ow.ly、sn.ly 等)。然而 2010 年，利比亚的域名管理机构以包含指向违反伊斯兰法内容的链接为由，没收了 `vb.ly` 这一域名。该事件让世界认识到：依赖特定国家 TLD 的短链接服务，存在因该国法律或政治判断而被突然停止服务的风险。bit.ly 自身也认识到这一风险，确保了 `j.mp` 作为替代域名。
政府机构与公共机构在短链接上失手的案例也不少。2013 年，美国某联邦政府机构在官方新闻稿中记载的短链接，因重定向目标配置失误而被发现链接到了毫无关系的个人博客。由于新闻稿已向数千家媒体发布，修正跟不上传播速度，还发生了个人博客的服务器被来自政府机构的流量压垮的二次损害。在日本也有人指出这样的风险：地方自治体把防灾信息的短链接印在印刷物上之后，短链接服务的规格变更使链接失效，导致灾害发生时无法访问信息。这些案例给出的教训很明确：公共机构与重要信息发布不应依赖外部的短链接服务，而应以本组织的域名运营短链接。
因服务终止导致的大规模链接消失，也是短链接历史上的重大事件。2009 年备受欢迎的短链接服务「tr.im」以资金困难为由突然宣布终止服务。数百万条短链接面临一夜之间失效的危机，但在用户的猛烈反对下，服务最终得以存续。不过这场骚动让世界认识到「短链接服务一旦消失，在其上创建的所有链接都会死亡」这一根本性的脆弱。Google 的 goo.gl 终止 (2019 年) 则证明了，即便是科技巨头也无法保证永续维持短链接服务。作为对策，Internet Archive 正在推进用「Wayback Machine」保存短链接重定向目标的项目，但要覆盖所有短链接在技术上相当困难。使用短链接时，始终意识到「这条链接 10 年后是否还能用」，并为重要链接使用本组织的域名，这就是历史教给我们的最大教训。