短.be短链接是便利的工具，但正因其轻便，有时会引发意想不到的麻烦。回顾历史，围绕短链接的事件，从可以一笑了之的到发展成国际问题的都有。从这些案例中，可以看出使用短链接时的注意事项。
首先想介绍的，是随机生成的短链接意外变成不当词汇的问题。有些短链接服务以字母数字的随机组合自动生成短码。生成 6 字符随机字符串时，理论上存在约 568 亿种组合，但其中可能偶然包含英语的粗俗词汇或歧视性表达。短码也可能与在英语圈含义粗俗的单词重合。为防止此类问题，也有服务用「禁用词清单」 (黑名单) 避免生成不当字符串。然而，要逐一挑出各种语言中的不当词汇并不容易。也存在日语罗马字拼写变成不当含义的情形，多语言支持的过滤是短链接服务的课题。
2010 年发生的「利比亚域名事件」凸显了短链接的地缘政治风险。也有短链接服务使用利比亚的国家代码顶级域名 `.ly` (bit.ly、ow.ly 等)。然而 2010 年，利比亚的域名管理机构以包含指向违反伊斯兰法内容的链接为由，没收了 `vb.ly` 这一域名。该事件显示：依赖特定国家 TLD 的短链接服务，存在因该国法律或政治判断而被突然停止服务的风险。bit.ly 也拥有 `j.mp` 作为替代域名。
也有政府机构与公共机构的短链接因设置错误或规格变更而无法使用的案例。如果把写进官方文件的短链接的重定向目标设置错误，就会把读者带到无关的页面。文件发布之后，修正有时赶不上。在日本，如果地方自治体把防灾信息的短链接印在印刷物上之后，短链接服务的规格发生变化，灾害发生时就可能无法访问信息。从这类案例中可以得出教训：公共机构与重要信息的发布，可以不依赖外部的短链接服务，而以本组织的域名运营短链接。
因服务终止导致的大规模链接消失，也是短链接发展过程中发生过的事。2009 年，短链接服务「tr.im」宣布暂停服务，人们担心众多链接一齐失效。该服务后来撤回了这一宣布。这场骚动显示了一个弱点：短链接服务一旦消失，在其上创建的链接也无法再使用。Google 的 goo.gl 在 2019 年停止提供管理界面与 API，由此可知，即便是大型短链接服务也没有永续的保证。作为对策，Internet Archive 正在推进用「Wayback Machine」保存短链接重定向目标的项目，但能保存的范围有限。使用短链接时考虑「这条链接 10 年后是否还能用」，并为重要链接使用本组织的域名，这是从这些案例中得出的教训。